Paras aika vierailla Grassingtonissa on myöhäisen kevään ja kesän kuukausina, toukokuusta syyskuuhun, jolloin sää on miellyttävimmillään Yorkshire Dalesin tutkimiseen.Tänä aikana on pidempiä päiviä ja yleensä lämpimämpiä lämpötiloja, mikä tekee siitä ihanteellisen kävelyyn, pyöräilyyn ja Dalesin kuuluisien ulkoilukohteiden nauttimiseen. Myös monet paikalliset tapahtumat ja festivaalit on ajoitettu näille kuukausille, mikä lisää kokemukseen.Niille, jotka nauttivat patikoinnista ja ulkoilusta, touko-, kesä- ja syyskuu tarjoavat mukavat olosuhteet ja vähemmän ihmisiä kuin heinä- ja elokuun vilkkaimmat kesäkuukaudet. Niittyjen luonnonkukat ovat erityisen kauniita myöhäiskeväällä ja alkukesällä.Pariskunnat, jotka etsivät rauhallista lomaa, saattavat pitää parempana toukokuun, alkukesäkuun tai syyskuun välikausia. Sää on edelleen hyvä kävelyille, ja kylän pubeista ja kaupoista voi nauttia ilman kiireisintä turistiryntäystä.Lasten kanssa matkustaville perheille heinä- ja elokuu ovat erinomaisia, sillä lämpimämpi sää on loistava Dalesin tutkimiseen, ja koululomat tekevät siitä kätevän ajan pidemmälle oleskelulle.
