Paras alue yöpyä Helmsleyssä on kaupungin keskusta itse, erityisesti Market Place -aukion ja sen välittömän ympäristön ympärillä.Tämä kompakti ja viehättävä markkinakaupunki keskittyy historialliseen Market Place -aukioonsa, josta löydät ikonisen ristin ja hyvän valikoiman itsenäisiä kauppoja, kahviloita ja pubeja. Se on erittäin kävelykohde, ja suurin osa Helmsleyn tärkeimmistä nähtävyyksistä, kuten Helmsleyn linna ja Helmsleyn muuripuutarha, ovat vain lyhyen kävelymatkan päässä. Myös Rye-joki virtaa lähistöllä tarjoten miellyttäviä jokivarsikävelyretkiä.Pariskunnat, jotka etsivät rentouttavaa lomaa, pitävät kaupungin keskustaa ihanteellisena. Sen ravintolavalikoima perinteisistä pubeista fine dining -ravintoloihin ja putiikkikaupat, jotka tarjoavat paikallisia käsitöitä ja tuotteita, tekevät siitä erinomaisen paikan leppoisille päiville ja iltoille. Läheisyys Cleveland Way -kansallispolulle tekee siitä kätevän myös niille, jotka nauttivat kävelystä.Perheen kanssa matkustaville kaupungin keskustassa yöpyminen tarjoaa helpon pääsyn nähtävyyksiin, kuten National Centre for Birds of Prey -keskukseen, joka sijaitsee aivan pääkaupungin ulkopuolella, mutta on helposti saavutettavissa.