Loma Montepulcianossa on kaikkea sitä, mitä odotat toscanalaiselta kukkulakaupungilta: keskiaikaisia monumentteja, perinteisiä tavernoja ja viinibaareja sokkeloisilla kujilla. Montepulcianon lumoava arkkitehtoninen maisema on kaupungissa 1300–1500-luvuilla eläneiden aristokraattisten sukujen perua. Oliivilehtojen, peltojen ja lukuisten viinitarhojen ympäröimä kaupunki sijaitsee Val di Chianan ja Val d’Orcian laaksojen välisellä harjanteella.
Kaupungin sydämessä kapeat ja mäkiset kujat risteilevät ikivanhojen muurien sisäpuolella. Aloita Montepulcianon loma astelemalla Porta al Praton lävitse ja jatka sitten matkaa kaupungin pääväylää, Il Corsoa pitkin. Ihaile gootti- ja renessanssipalatseja, jotka kohoavat sulassa sovussa baarien, putiikkien, kahviloiden ja muotiliikkeiden vierellä. Pysähdy katselemaan vuosisatoja vanhoja aarteita, kuten Palazzo Avignonesia, Chiesa di Sant’Agostinoa ja Torre di Pulcinellaa.
Käänny Il Corsolta Piazza Grandelle, joka on Montepulcianon ylellinen keskusaukio kaupungin korkeimmalla kohdalla. Katsele 1500-luvulta peräisin olevan Montepulcianon katedraalin viimeistelemätöntä julkisivua. Kirkossa on esillä sienalaismestareiden teoksia. Nauti avarista ja vehreistä maalaisnäkymistä kaupungintalona toimivan Palazzo Comunalen tornista. Selkeänä päivänä voit nähdä Montalcinoon ja Pienzaan asti.
Jatka Fortezzaan ja katsele sieltä kaunista Chiesa di San Biagion renessanssikirkkoa. Tutustu taiteeseen ja etruskien esineisiin Museo Civicossa.
Hengähdä hetki osteriassa tai perinteisessä trattoriassa. Kaupunki tunnetaan Nobile di Montepulciano- ja Rosso di Montepulciano -punaviineistä. Muista siis maistella viinejä Montepulcianon matkalla Il Corson enoteekeissa (viinibaareissa) sekä viininmaistelukellareissa. Jos haluat tutustua viinintuotantoon lähemmin, tee kierros vain noin 20 minuutin ajomatkan päässä sijaitsevalla Fattoria le Capezzinen viinitilalla.
Montepulciano sijaitsee Sienan maakunnan kaakkoiskulmassa. Firenzestä ja Sienasta tehdään päivämatkoja Montepulcianoon läpi vuoden. Matka Montepulcianoon on myös oiva tapa tutustua vuokra-autolla Toscanan muihin kukkulakaupunkeihin, kuten Monticchielloon ja San Quirico d’Orciaan.