Pienza, pikkukaupunki kuin suoraan satukirjan sivuilta, on ehdoton käyntikohde vieraillessasi Toscanan Sienan maakunnassa. Tämä alun perin Corsignanoksi kutsuttu kaupunki syntyi Enea Sivius Piccolominin visiosta, ja siitä tuli Italian ensimmäinen alusta asti suunnitelmallisesti rakennettu kaupunki. Kun Piccolominista tuli paavi PiusII vuonna1458, hän alkoi rakennuttaa renessanssikaupunkia, jossa olisi mahtavia kirkkoja, palatseja ja aukioita. Nykyään Pienza on Unescon maailmanperintökohde, jonka muurien reunustama vanhakaupunki on eläväinen todiste edesmenneen paavin unelmasta.
Aloita Pienzan lomasi historiallisen kaupunginosan keskusaukiolta PiazzaPioII:lta. Ihaile Pienzan katedraalia, jossa on useita sienalaisen koulukunnan taiteilijoiden töitä, ja kiertele Palazzon Piccolominin mahtavissa saleissa. Tässä paavin ja hänen perheensä kesäasunnoksi rakennetussa palatsissa on myös hieno puutarha, josta on esteetön näkymä Vald'Orcian laaksoon.
Aukion itäpuolella olevassa Palazzo Borgiassa toimii hiippakunnan museo, jossa on näytteillä taidetta ja koruja 1200–1800-luvuilta.
PiazzaPioII:lta alkavat laatoilla päällystetyt kadut johtavat viehättäville pienille aukioille, joille ympäröivien talojen kukkien täyttämät parvekkeet tuovat lisäväriä. Vilkaise käsityökauppoihin ja katsele elämänmenoa kahvilan terassilla kahvikupposen äärellä. Käy katsomassa keskiaikaista Pyhän Fransiskuksen kirkkoa, joka rakennettiin ennen kaupungin urbaania kasvukautta.
Kiertele kaupungin muureja pitkin ja pysähdy välillä ihailemaan vaikuttavia portteja, kuten Porta alPratoa. Jatka matkaasi kukkulan rinteellä olevaan PievediCorsignanon romaaniseen kirkkoon. Jää hetkeksi kukkulalle ihailemaan Vald'Orcian oliivilehtoja ja viinitarhoja.
Syyskuu on hyvä aika tehdä matka Pienzaan, sillä silloin kaupungissa järjestetään paikallisesti tuotettua pecorinojuustoa juhlistava Fiera delCacio. Toinen juuston juhla on PaliodelCacioFuso, jossa kilpailijat yrittävät pyörittää juustonsa mahdollisimman lähelle maalia. Maistele pecorinojuustoa juhlan ajaksi pystytetyissä kojuissa tai koko vuoden ajan toimivissa osterioissa.
Pienza sijaitsee noin tunnin ajomatkan päässä Sienasta. Muurien ympäröimän alueen ulkopuolella on maksullisia pysäköintipaikkoja, ja kaupungissa on erillisiä pysäköintialueita polkupyörille. Tee Pienzaan viikonloppumatka tai päivämatka tai pidä kaupunkia tukikohtanasi vieraillessasi Vald'Orcian muissa kaupungeissa, kuten Montalcinossa ja Monticchiellossa.