Monticchiello on yksi toscanalaisen Sienan maakunnan monista upeista kaupungeista. Kaupunki perustettiin roomalaisten aikakaudella, mutta sen suurin kukoistuskausi oli keskiajalla. Nykyään Monticchiello tunnetaan lämpimästä yhteishengestään, kesäteatteristaan ja maaseututurismistaan.
Kaupungin historiallinen kaupunginosa on kompakti, muurien ympäröimä alue, joka on kuin suoraan elokuvalavastuksesta. Avarat kadut johtavat laatoilla päällystetyille aukioille, joiden reunoilla olevia kivitaloja koristavat kukkien täyttämät parvekkeet ja luukkuikkunat. Kaupunkikuvassa erottuu selvästi seitsemän tornia, jotka ovat peräisin kaupungin huippukaudelta. Kaksi niistä reunustavat vanhankaupungin pääsisäänkäyntiä Porta Sant'Agataa.
Monticchiellon kaupunkilomalla kannattaa käydä tutustumassa Chiesa deiSanti Leonardo diLimoges eCristoforoon, joka on yksi kaupungin tärkeimmistä maamerkeistä. Tämä 1200-luvulla rakennettu goottilainen kirkko hallitsee uneliaan Piazza Commendan aukiota. Astu sisään kirkkoon ihailemaan Pietro Lorenzettin, Pietruccio diBetton ja muiden sienalaisen koulukunnan taiteilijoiden maalaamia upeita freskoja.
Matka Monticchielloon kannattaa tehdä heinä-elokuussa, jolloin Teatro Povero järjestää vuosittaiset teatteriesityksensä. Paikalliset asukkaat kirjoittavat, ohjaavat ja esittävät itse nämä näytelmät, jotka peilaavat kaupungin sosiaalista ja poliittista ilmapiiriä. Ulkoilmateatterin esitykset pidetään tiistaista sunnuntaihin.
Jos kaipaat maaseudun rauhaan, voit viettää Monticchiellon loman myös jollakin lähiseudun maatiloista Toscanan maisemista nauttien. Virkistäydy uima-altaassa, syö paikallisista raaka-aineista valmistettua ruokaa ja tutustu alueeseen vuokrapyörällä. Läheisten Lucciolabellan ja Pietraporcianan luonnonsuojelualueiden vehreät maisemat ja pengerretyt niityt ovat todellinen valokuvaajien ja luonnonystävien paratiisi.
Monticchiello on vain 20minuutin ajomatkan päässä Pienzasta ja Montepulcianosta, joten sinne on helppo tehdä päivämatka kummastakin kaupungista. Vanhankaupungin ulkopuolella on pysäköintipaikkoja. Aktiivimatkailijat voivat myös tulla tänne jalkaisin Vald'Orian kumpuilevia maaseututeitä pitkin.
