Paras aika vierailla Woodstockissa, Vermontissa, on syyskuun ja lokakuun syyskuukausina upeiden syysvärien vuoksi, tai myöhään keväällä ja kesällä (toukokuusta elokuuhun) miellyttävän sään ja ulkoilma-aktiviteettien vuoksi.Niille, jotka etsivät ikonista Uuden-Englannin syyskokemusta, syys- ja lokakuu tarjoavat upean näytön muuttuvista lehdistä. Sää on tyypillisesti raikas ja viileä, ihanteellinen maisema-ajeluille, patikoinnille ja lukuisten sadonkorjuujuhlien nauttimiseen. Tämä on kuitenkin myös sesonkiaikaa, joten odota suurempia väkijoukkoja ja korkeampia majoitushintoja. Varauksen tekeminen hyvissä ajoin on välttämätöntä.Loppukevät ja kesä, toukokuusta elokuuhun, tarjoavat lämpimämmät lämpötilat, jotka ovat erinomaisia Woodstockin ulkoilma-aktiviteettien tutkimiseen. Voit nauttia kävelystä ja pyöräilystä lukuisilla reiteillä, vierailla Billings Farm & Museumissa tai yksinkertaisesti kävellä kylänraittia pitkin. Illat ovat leutoja, mikä tekee ulkona syömisestä miellyttävää. Nämä kuukaudet tarjoavat rennomman tahdin kuin syksy, ja aktiviteetteja ja majoitusta on hyvin saatavilla.Talvi, marraskuusta huhtikuuhun, muuttaa Woodstockin viehättäväksi lumipeitteiseksi maisemaksi, joka on suosittu hiihtoon ja lumilautailuun lähellä olevilla lomakohteilla. Vaikka se on kaunis, sää voi olla erittäin kylmä, ja joidenkin nähtävyyksien aukioloajat voivat olla lyhennettyjä.