Port Jefferson tarjoaa muutamia selkeitä alueita iltaviihteeseen.Kylän keskusta, erityisesti Main Streetin ja East Main Streetin varrella, on paikka, josta löydät suurimman osan yöelämästä. Täällä on useita pubeja ja baareja, joista monissa on livemusiikkia viikonloppuisin, aina akustisista esityksistä cover-bändeihin. Löydät myös muutamia ravintoloita, jotka muuttuvat vilkkaiksi baaripaikoiksi myöhemmin illalla.Satama-alueella, lähellä lauttaterminaalia, on muutama ulkoterassillinen paikka, jotka ovat suosittuja lämpiminä kuukausina. Näissä on usein rennompi ja leppoisampi ilmapiiri, hyvä nauttia juomaa vesinäkymillä.Toisena vaihtoehtona on muutama itsenäinen baari hajallaan hieman kylän keskustan ulkopuolella.