Radda in Chianti sijaitsee suurten muurien suojassa metsäisen kukkulan laella. Vanhat kapeat kujat, tornit, kiviset julkisivut, pienet piazzat ja upeat toscanalaismaisemat ovat hyviä syitä pistäytyä tässä keskiaikaisessa kaupungissa. Radda in Chiantin lomalla näet vanhoja rakennuksia ja tärkeitä pyhäinjäännöksiä ja pääset maistamaan alueen maineikkaita viinejä.
Pieni kaupunki on täynnä historiallisia kohteita, joihin on helppo tutustua jalkaisin. Pääkadulla on 1400-luvulta peräisin oleva Palazzo del Podestà, joka toimii nykyisin kaupungintalona. Julkisivua koristavat lukuisat vaakunat. Palatsia vastapäätä on San Niccolòn kirkko (Propositura di San Niccolò). Sen arvellaan olevan peräisin 1200-luvulta, mutta suurin osa alkuperäisestä rakennuksesta tuhoutui toisessa maailmansodassa. Perehdy kirkon sisällä olevaan vanhaan puiseen krusifiksiin. Kirkon edustalla olevalla aukiolla on kaunis vanha suihkulähde.
Jatka kaupunkikierrosta pitkin keskiaikaisia kujia. Ohita vanhoja puolustusmuureja ja kulje tunneleiden läpi. Muista pysähdellä nauttimaan kauniista maaseutunäkymistä. Yksi kaupungin tärkeimmistä nähtävyyksistä on suurherttuan jääkellari (La ghiacciaia granducale). Kellari rakennettiin 1800-luvun lopulla jään säilyttämistä varten.
Chianti on italialaisten viinien symboli. Radda in Chiantin matkalla voit tutustua alueen viininvalmistukseen Santa Maria del Praton luostarissa. Entisessä fransiskaaniluostarissa järjestetään yleisölle avoimia viinikursseja huhtikuusta lokakuuhun. Siellä pidetään myös ruoanlaittonäytöksiä ja konsertteja. Lisäksi tiloissa on viinikauppa ja -museo.
Aloita matka Radda in Chiantiin lentämällä vajaan 50 kilometrin päässä luoteessa sijaitsevaan Firenzeen. Kulttuurin, historian ja viininvalmistuksen täyteinen loma Radda in Chiantissa pääsee alkamaan, kun taitat loppumatkan bussilla, taksilla tai vuokra-autolla. Raddasta pääsee bussilla myös moniin muihin alueen kaupunkeihin.