Haight-Ashbury oli 1960-luvun kukkaisliikkeen ja vastakulttuurin keskus, jonne hakeutuivat kapinoivat teinit, yhteiskunnan syrjäytyneet ja rauhaa rakastavat haaveilijat. Janis Joplinin, Grateful Deadin sekä suitsukkeita polttaneen, sotaa vastustaneen ja värjätyissä asusteissa kulkeneen hippisukupolven jäljet ovat yhä nähtävissä tässä boheemissa kaupunginosassa. Opiskelijat, muut nuoret ja turistit viettävät aikaa kahviloissa, musiikkiklubeissa, kirjakaupoissa, putiikeissa ja myymälöissä, jotka myyvät muun muassa etnisiä vaatteita ja tupakkatarvikkeita.
Jos haluat lomallasi yhteyteen oman sisäisen kukkaislapsesi kanssa ja palata ajassa taaksepäin, voit yhä löytää Hendrixin ja Jefferson Airplanen levyjä (aitoja vinyylejä!) joistakin levykaupoista sekä hippiesineitä matkamuistomyymälöistä. Kaupunginosa on kuitenkin huomattavasti keskiluokkaistunut sitten 1960-luvun. Tätä ilmentävät monet kalliit vaateliikkeet, trendiravintolat ja Internet-kahvilat.
1970-luvulla useimmat hipit muuttivat pois ja tilalle tulivat jupit, jotka kunnostivat ihastuttavat viktoriaanistyyliset rivitalot, jotka väreillään houkuttelevat turisteja kaikkialta maailmasta. Nämä talot eli ”painted ladies” – termi, jota näistä edvardin- ja viktorianaikaisista taloista käytetään – on useimmiten maalattu ainakin kolmella eri värillä. Värit, kuten vaaleanpunainen, violetti, keltainen ja laventeli, korostavat näiden jopa 1800-luvun puolestavälistä säilyneiden talojen yksityiskohtaisia piirteitä. Koko alue on poikkeuksellinen, sillä se ei vahingoittunut vuoden 1906 maanjäristyksessä, joka tuhosi yli 80% kaupungista.
Paras tapa nauttia tämän rennon alueen ihmisvilinästä on kierrellä kaduilla kameran kanssa. Päätä kierroksesi Buena Vista Parkiin, joka on kaupungin vanhin puisto. Lähes 15 hehtaarin kokoinen puisto sijoittuu jyrkkään rinteeseen, josta voit ihastella maisemia kaupunkiin ja merelle. Sieltä voit myös katsella, miten aurinko laskee Golden Gate -sillan taakse.