Paras alue yöpymiseen Ascotissa on High Streetin ympäristö, kaupungin keskustan läpi kulkeva pääkatu.High Street on Ascotin sydän, joka tarjoaa kätevän ja miellyttävän kokemuksen vierailijoille. Sen varrella on useita kauppoja, ruokapaikkoja ja hotelleja, mikä tekee siitä erittäin kävelykatuystävällisen. Ikoninen Ascotin laukkarata on merkittävä maamerkki, joka sijaitsee aivan High Streetin tuntumassa, ja sen katsomot näkyvät monilta alueilta. Yleinen pohjaratkaisu on selkeä, ja kaikki on helposti saavutettavissa.Pariskunnat pitävät tätä aluetta usein ihanteellisena rentouttavalle ja nautinnolliselle lomalle. Läheisyys laukkaradalle tarkoittaa, että tapahtumiin on helppo osallistua ilman matkustamisen vaivaa, ja ilta-aterioita varten on useita miellyttäviä pubeja ja ravintoloita. Luonnon ystäville Windsor Great Park on lyhyen ajomatkan päässä, tarjoten laajat alueet kävelyille.Niille, jotka etsivät rauhallista pakopaikkaa helpolla pääsyllä kaupungin tärkeimpiin nähtävyyksiin, hieman High Streetin ulkopuolella, ehkä sivukadulla kuten Station Hill, yöpyminen voi olla hyvä vaihtoehto.