Paras aika vierailla Cutler Bayssä on kuiva kausi, joka kestää marraskuusta huhtikuuhun ja tarjoaa miellyttävän sään ulkoiluun.Näiden kuukausien aikana ilmankosteus on alhaisempi ja lämpötilat ovat miellyttävät, tyypillisesti 20°C - 28°C. Tämä tekee siitä ihanteellisen alueen luonnonkauneuden tutkimiseen, kuten läheiseen Evergladesin kansallispuistoon tai Biscaynen kansallispuistoon, ilman kesälle tyypillistä voimakasta hellettä ja runsaita sateita.Rentouttavaa pakopaikkaa etsivät pariskunnat arvostavat jatkuvasti aurinkoisia päiviä, jotka sopivat erinomaisesti paikallisista puistoista nauttimiseen tai luonnonkauniiseen ajeluun rannikkoa pitkin. Se on myös loistava aika vesiurheilusta tai kalastuksesta kiinnostuneille, sillä tyynempi meri ja kirkas taivas tarjoavat erinomaiset olosuhteet.Perheille kuiva kausi osuu hyvin yhteen kiitospäivän, joulun ja pääsiäisen koululomien kanssa, tarjoten ihanan tilaisuuden lomamatkalle.