Paras aika vierailla Boothbay Harborissa on kesäkuukausina, kesäkuusta elokuuhun, jolloin sää on parhaimmillaan ja kaupunki on täynnä toimintaa.Tänä aikana lämpötilat ovat lämpimimmillään, tyypillisesti 20–25 °C, mikä tekee siitä erinomaisen ajan nauttia satamasta, veneretkistä ja ulkona ruokailusta. Kaikki kaupat, ravintolat ja nähtävyydet ovat avoinna, ja siellä vallitsee vilkas mutta rento tunnelma. Tämä on ihanteellinen pariskunnille, jotka etsivät klassista Uuden-Englannin kesälomaa, sillä he voivat nauttia maisemaristeilyistä, tuoreista hummeri-illallisista ja kävelyistä rantakadulla.Perheille kesä on myös kätevin aika, sillä lapset ovat koulusta pois ja tarjolla on runsaasti perheystävällisiä aktiviteetteja, kuten valaiden tarkkailuretkiä, vierailuja Mainen osavaltion akvaarioon ja Coastal Mainen kasvitieteelliseen puutarhaan. Pidemmät päivät tarkoittavat enemmän aikaa tutustumiseen ja rannikkomaisemista nauttimiseen.Vaikka kesä on sesonkiaikaa, myös toukokuu, kesäkuun alku ja syyskuu tarjoavat miellyttävän kokemuksen vähemmällä väkijoukolla ja hieman viileämmillä lämpötiloilla.
