Chicagon keskusta tarjoaa suosittuja nähtävyyksiä, joihin kuuluvat Grant Park ja Navy Pier. Läheiset Staten metroasema ja Clark-Laken metroasema takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua. Täällä ollessa kannattaa myös nauttia alueen kiehtovista museoista, jokimaisemiin ja upeasta arkkitehtuurista.

Navy Pier ja Michigan Avenue ovat vain muutamia vierailun arvoisia paikkoja kohteessa Streeterville. Matkailijat pitävät myös alueen kiehtovista museoista, kauniista järvinäkymistä ja suosituista kaupoista.

The Loop tarjoaa suosittuja nähtävyyksiä, joihin kuuluvat Grant Park ja Millennium Park. Läheiset Washingtonin metroasema ja Laken metroasema takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua. Täällä ollessa kannattaa myös nauttia alueen kiehtovista museoista, suosituista kaupoista ja maineikkaista taidegallerioista.

Kohteessa Theatre District vieraillessasi kannattaa tutustua alueen nähtävyyksiin, joihin kuuluu Michigan Avenue ja State Street, ja läheiset Washingtonin metroasema ja Monroen metroasema (Blue Line) takaavat, että kaupunkiin tutustuminen on vaivatonta.

Kohteessa Magnificent Mile vierailleet pitivät erityisesti sen kiehtovista museoista, kauniista järvinäkymistä ja suosituista kaupoista. Myös Michigan Avenue ja Chicagon vesitorni kannattaa pitää mielessä alueeseen tutustuessa.

River North tunnetaan loistavasta yöelämästä, jokimaisemiin ja suosituista kaupoista. Myös suositut nähtävyydet, kuten Merchandise Mart ja Bally's Casino Chicago, ovat näkemisen arvoisia. Läheiset Merchandise Martin metroasema ja Chicagon metroasema (Brown Line) takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua.