The Loop tarjoaa suosittuja nähtävyyksiä, joihin kuuluvat Grant Park ja Millennium Park. Läheiset Washingtonin metroasema ja Laken metroasema takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua. Täällä ollessa kannattaa myös nauttia alueen kiehtovista museoista, suosituista kaupoista ja maineikkaista taidegallerioista.

Kohteessa Theatre District vieraillessasi kannattaa tutustua alueen nähtävyyksiin, joihin kuuluu Michigan Avenue ja State Street, ja läheiset Washingtonin metroasema ja Monroen metroasema (Blue Line) takaavat, että kaupunkiin tutustuminen on vaivatonta.

River North tunnetaan loistavasta yöelämästä, jokimaisemiin ja suosituista kaupoista. Myös suositut nähtävyydet, kuten Merchandise Mart ja Bally's Casino Chicago, ovat näkemisen arvoisia. Läheiset Merchandise Martin metroasema ja Chicagon metroasema (Brown Line) takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua.

Navy Pier ja Michigan Avenue ovat vain muutamia vierailun arvoisia paikkoja kohteessa Streeterville. Matkailijat pitävät myös alueen kiehtovista museoista, kauniista järvinäkymistä ja suosituista kaupoista.

Kohteessa Magnificent Mile vierailleet pitivät erityisesti sen kiehtovista museoista, kauniista järvinäkymistä ja suosituista kaupoista. Myös Michigan Avenue ja Chicagon vesitorni kannattaa pitää mielessä alueeseen tutustuessa.

Near North Side tunnetaan kiehtovista museoista, kauniista järvinäkymistä ja suosituista kaupoista. Myös suositut nähtävyydet, kuten Navy Pier ja Michigan Avenue, ovat näkemisen arvoisia. Läheiset Clark-Divisionin metroasema ja Chicagon metroasema (Brown Line) takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua.