Chicagon-matkalla voit kierrellä täynnä taidetta olevissa museoissa ja puistoissa ja nauttia blueskonserteista viikon jokaisena iltana kaupungin vilkkaassa keskustassa. Voit myös käydä katsomassa urheilua, sillä kaupungissa pelaavat baseball-joukkueet Cubs ja White Sox ja koripallojoukkue Chicago Bulls.
Chicago on Yhdysvaltojen kolmanneksi suurin kaupunki, mutta liikkuminen on helppoa maanpinnan yläpuolella kulkevan L-junan ansiosta. Tutustu ympäristöön ihailemalla kaupunkia Yhdysvaltojen korkeimmasta pilvenpiirtäjästä Willis Towerista, joka hallitsee kaupungin siluettia. Sen katutasoon nähden 412 metrin korkeudella sijaitsevalta näköalatasanteelta avautuvat vertaansa vailla olevat näkymät Michiganjärvelle, Navy Pierille ja muille tärkeimmille nähtävyyksille.
Keskustan pohjoispuolella sijaitsevan Lincoln Parkin alueella on rantoja, urheilukenttiä ja maisemapuutarhoja. Perehdy lempinimellä Windy City eli tuulinen kaupunki tunnetun Chicagon historiaan Chicago History Museumissa, joka sijaitsee puiston eteläpäädyssä. Nauti Lincoln Park Conservatoryn kasvihuoneesta tai vietä iltapäivä Lincoln Park Zoossa. Tässä julkisessa eläintarhassa on yli 1000 eläintä. Noin 19 kilometriä keskustasta länteen sijaitseva Brookfield Zoo on kaksi kertaa suurempi eläintarha, jossa on delfiinejä, suuria kissaeläimiä, erilaisia kädellisiä ja monia muita eläimiä.
Suuntaa takaisin keskustaan Loopin alueelle nauttimaan kaupungin parhaista ostosmahdollisuuksista Michigan Avenuen Magnificent Mileksi kutsutulla osuudella. Se on hyvä paikka nauttia lounasta tai illallista tai katsella ihmisvilinää kahvia tai olutta juoden. Magnificent Milen eteläpuolella sijaitsee suuri ja ehdottomasti vierailun arvoinen Art Institute of Chicago, jonka eurooppalaisten ja amerikkalaisten mestariteosten joukossa on Monet’n, Van Goghin ja monen muun taiteilijan töitä. Lähellä sijaitseva Millennium Park on suosittu kohtaamispaikka, jossa on julkista taidetta ja kesäisin mahtavia konsertteja.
Chicagon Museum Campus sijaitsee South Loopin alueella vain muutaman kilometrin ajomatkan tai muutaman L-junan pysäkin päässä keskustasta. Field Museum on täynnä luonnonhistoriallisia näyttelyjä, kun taas Museum of Sciencen interaktiivisissa näyttelyissä on esimerkiksi kopio hiilikaivoksesta ja lentokone.
Chicago on monen vaikutusvaltaisen amerikkalaisen henkilön kotikaupunki. Käy halvalla Chicagon-matkalla Ernest Hemingway Museum and Housessa, joka sijaitsee tämän kuuluisan kirjailijan synnyintalossa. Arkkitehti Frank Lloyd Wrightin ensimmäinen talo sijaitsee kauniilla Oak Parkin alueella. Talon nimi on Frank Lloyd Wright Home and Studio. Hän suunnitteli monia alueen taloja ja rakennuksia, kuten Unity Templen, jota pidetään yhtenä hänen parhaista töistään. Matkalla takaisin keskustaan voit pistäytyä Garfield Park Conservatoryssa, joka on harvinaisten ja eksoottisten kasvien keidas keskellä kaupunkia.
Chicagon-kaupunkiloma ei ole täydellinen ilman baseball-ottelun katselemista legendaarisella Wrigley Fieldillä. Illan tullen kannattaa suunnata Navy Pierille, joka on täynnä eloisia baareja ja ravintoloita. Voit myös nauttia bluesista Chicagon legendaarisilla klubeilla. Hyviä paikkoja ovat esimerkiksi lähellä keskustaa Chicagon pohjoispuolella sijaitseva B.L.U.E.S. ja muutaman kilometrin päässä pohjoisessa lähellä Lincoln Parkia sijaitseva Kingston Mines. Molemmat klubit ovat pitkään toiminnassa olleita paikkoja, joissa on tarjolla musiikkia viikon jokaisena iltana.