The Loop tarjoaa suosittuja nähtävyyksiä, joihin kuuluvat Michigan Avenue ja Michiganjärvi. Läheiset Washingtonin metroasema ja Laken metroasema takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua. Täällä ollessa kannattaa myös nauttia alueen kiehtovista museoista, suosituista kaupoista ja maineikkaista taidegallerioista.

River North tunnetaan loistavasta yöelämästä, jokimaisemiin ja suosituista kaupoista. Myös suositut nähtävyydet, kuten Merchandise Mart ja Bally's Casino Chicago, ovat näkemisen arvoisia. Läheiset Merchandise Martin metroasema ja Chicagon metroasema (Brown Line) takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua.

Lukuisista ruokailumahdollisuuksista ja kauniista järvinäkymistä tunnettu Lincoln Park tarjoaa myös muita nähtävyyksiä, kuten Michiganjärvi ja Oz Park. Lisäksi Fullertonin metroasema ja Armitagen metroasema takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua.

Lakeview tunnetaan eloisista baareista ja järvinäkymistä. Paikallisiin nähtävyyksiin kuuluu lisäksi Wrigley Field Sports Stadium ja Michiganjärvi, ja Southportin metroasema sekä Addisonin metroasema (Red Line) takaavat, että voit tutustua myös kaukaisempiin alueisiin.