The Loop tarjoaa suosittuja nähtävyyksiä, joihin kuuluvat Michiganjärvi ja Michigan Avenue. Läheiset Washingtonin metroasema ja Laken metroasema takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua. Täällä ollessa kannattaa myös nauttia alueen kiehtovista museoista, suosituista kaupoista ja maineikkaista taidegallerioista.

River North tunnetaan loistavasta yöelämästä, jokimaisemiin ja suosituista kaupoista. Myös suositut nähtävyydet, kuten Merchandise Mart ja Bally's Casino Chicago, ovat näkemisen arvoisia. Läheiset Merchandise Martin metroasema ja Chicagon metroasema (Brown Line) takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua.

Kohteessa Teatterialue vieraillessasi kannattaa tutustua alueen nähtävyyksiin, joihin kuuluu Michigan Avenue ja State Street, ja läheiset Washingtonin metroasema ja Monroen metroasema (Blue Line) takaavat, että kaupunkiin tutustuminen on vaivatonta.

Lukuisista ruokailumahdollisuuksista ja kauniista järvinäkymistä tunnettu Lincoln Park tarjoaa myös muita nähtävyyksiä, kuten Michiganjärvi ja Lincoln Hall. Lisäksi Fullertonin metroasema ja Armitagen metroasema takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua.