Old Town Chicago tunnetaan lukuisista ruokailumahdollisuuksista ja järvinäkymistä. Paikallisiin nähtävyyksiin kuuluu lisäksi Second City (teatteri) ja Armitage Avenue, ja Sedgwickin metroasema sekä Clark-Divisionin metroasema takaavat, että voit tutustua myös kaukaisempiin alueisiin.

Elävästä musiikista ja teattereista tunnettu West Town tarjoaa myös muita nähtävyyksiä, kuten The Salt Shed ja Milwaukee Avenue. Lisäksi lähellä sijaitsevat Divisionin metroasema ja Damenin metroasema takaavat, että kaupunkiin on vaivatonta tutustua.

Near North Side tunnetaan kiehtovista museoista, kauniista järvinäkymistä ja suosituista kaupoista. Myös suositut nähtävyydet, kuten Michigan Avenue ja Navy Pier, ovat näkemisen arvoisia. Läheiset Clark-Divisionin metroasema ja Chicagon metroasema (Brown Line) takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua.

River North tunnetaan loistavasta yöelämästä, jokimaisemiin ja suosituista kaupoista. Myös suositut nähtävyydet, kuten Merchandise Mart ja Bally's Casino Chicago, ovat näkemisen arvoisia. Läheiset Merchandise Martin metroasema ja Chicagon metroasema (Brown Line) takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua.

Lukuisista ruokailumahdollisuuksista ja kauniista järvinäkymistä tunnettu Lincoln Park tarjoaa myös muita nähtävyyksiä, kuten Michiganjärvi ja Lincoln Hall. Lisäksi Fullertonin metroasema ja Armitagen metroasema takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua.

Lukuisista ruokailumahdollisuuksista ja kauniista järvinäkymistä tunnettu Gold Coast tarjoaa myös mielenkiintoisia nähtävyyksiä, joihin kuuluu Michigan Avenue ja Michiganjärvi.