Kaupungin länsimuurissa sijaitseva Pilen portti on tärkein sisäänkäynti Dubrovnikin vanhaankaupunkiin. Monille kävijöille se on ensisilmäys vanhankaupungin upeaan keskiaikaiseen arkkitehtuuriin.
Portti koostuu vuonna 1537 rakennetusta ulommasta portista ja vuodelta 1460 peräisin olevasta sisemmästä portista. Aikoinaan molemmille porteille johti pitkä puinen laskusilta, joka on sittemmin korvattu kivisillalla. Itse Napoleonkin astui aikoinaan näistä porteista kaupunkiin vuonna 1806, mikä merkitsi Dubrovnikin tasavallan loppua.
Kun ylität siltaa, näet alhaalla entisen vallihaudan. Sekä sisemmällä että ulommalla portilla on Pyhän Blasiuksen patsaat. Ulomman portin renessanssikaaren yläpuolella seisova patsas on yksi kaupungin suojeluspyhimyksen vanhimmista ilmentymistä. Se juontaa juurensa porttien rakennusaikaan. Sisemmän portin patsaan veisti 1900-luvulla kroatialainen kuvanveistäjä Ivan Mestrovic.
Kun astut sisään ensimmäisestä portista, näet vastapainot, joilla laskusilta aikoinaan nostettiin epämiellyttävien kävijöiden poissa pitämiseksi. Ulomman ja sisemmän portin väliltä löytyy myös muistokyltti. Siinä kerrotaan vaurioista, joita Dubrovnikin piiritys vuosina 1991 ja 1992 aiheutti.
Kun pääset porteista sisään vanhaankaupunkiin, oletkin jo sen pääkadulla. Placa- tai Stradun-nimellä tunnettu katu on nykyään kävelykatu. Sitä reunustavat tyylikkäät 1600-luvun rakennukset.
Pilen portti on Dubrovnikin vanhankaupungin läntinen sisäänkäynti sekä suosittu bussien ja taksien pysähdyspaikka.