Unescon maailmanperintöluetteloon päässyt Tallinnan vanhakaupunki on täynnä keskiaikaisia nähtävyyksiä, jotka ovat sijoittuneet viehättäville aukioille ja mukulakivikatujen varsille. Suuri osa tästä alueesta on peräisin 1200-luvulta, jolloin Tallinnasta kasvoi merkittävä kaupankäynnin keskus. Ihastele vanhankaupungin hyvin säilyneitä arkkitehtuurisia aarteita.
Vanhakaupunki jakautuu alakaupunkiin ja yläkaupunkiin eli Toompean mäkeen. Toompea oli alun perin Viron hallinnollinen keskus. Tutustu Tallinnan historiaan vierailemalla vanhankaupungin lukuisissa museoissa, kuten Tallinnan kaupunginmuseossa, Viron käyttötaide- ja designmuseossa ja Viron terveydenhoitomuseossa. Tallinnalla on takanaan kiehtova historia, johon kuuluu Hansaliiton aikaisia kauppiaskiltoja ja feodaaliherroja.
Ihastele maisemaa alakaupunkiin, josta kohoaa useita terävähuippuisia kirkontorneja. Kulje pitkin alueen mukulakivikatuja muiden jalankulkijoiden seassa. Ihaile aikoinaan eliitille kuuluneita keskiaikaisia taloja. Alakaupungin kohokohtiin kuuluu goottilaistyylinen Tallinnan raatihuone, joka sijaitsee samannimisellä aukiolla.
Raatihuoneesta koilliseen sijaitsee ihastuttava mukulakivinen Katariinankuja, joka kulkee paikalla sijainneen samannimisen kirkon raunioiden viertä pitkin. Pidä taukoa nähtävyyksien kiertelystä istahtamalla jonkin kujan varrella olevan kahvilan ulkopöytään tai kiertelemällä käsitöitä myyviä matkamuistokauppoja. Tutustu kujan itäisessä päädyssä olevien käsityöpajojen villatuotteisiin.
Aina avoinna oleva vanhakaupunki on ilmainen. Huomaathan kuitenkin, että jokaisella kaupalla ja ravintolalla on omat aukioloaikansa.
113 hehtaarin kokoinen vanhakaupunki on Tallinnan ydin, jonka ympärille muu kaupunki on kasvanut. Vanhankaupungin eteläsivulla on useita raitiovaunu- ja bussipysäkkejä. Aivan vanhankaupungin ulkopuolelta löytyy useita nähtävyyksiä, kuten Tammsaaren puisto, Olevisten kirkko ja Postimaja.