Paras aika vierailla Winsorissa on kevätkuukausina (huhtikuu–kesäkuu) ja syksyllä (syyskuu–lokakuu).Näinä aikoina sää on miellyttävä, mikä on ihanteellista kaupungin ja sen nähtävyyksien tutkimiseen ilman suuria kesäruuhkia. Puutarhat ja puistot, kuten Savill Garden ja Windsor Great Park, ovat erityisen kauniita keväällä kukkien kukkiessa tai syksyllä lehtien vaihtaessa väriä.Kesä (heinäkuu ja elokuu) on myös suosittu vierailuaika, erityisesti perheille, koulujen lomien ja yleensä lämpimämmän sään vuoksi. Suosituissa nähtävyyksissä, kuten Windsorin linnassa ja Legolandissa, voi kuitenkin olla suurempia ruuhkia, ja majoitushinnat voivat olla korkeammat. Ennakkovarausta suositellaan, jos aiot vierailla näinä kuukausina.Talvi (marraskuu–maaliskuu) voi olla hyvä vaihtoehto niille, jotka etsivät rauhallisempaa vierailua ja mahdollisesti edullisempia hintoja, erityisesti joulun ulkopuolella. Vaikka sää on kylmempi ja joidenkin ulkoilunähtävyyksien aukioloajat voivat olla lyhyempiä, koet Winsorin rauhallisemman puolen.