The Loop tarjoaa suosittuja nähtävyyksiä, joihin kuuluvat Michigan Avenue ja Michiganjärvi. Läheiset Washingtonin metroasema ja Laken metroasema takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua. Täällä ollessa kannattaa myös nauttia alueen kiehtovista museoista, suosituista kaupoista ja maineikkaista taidegallerioista.

Kohteessa Magnificent Mile vierailleet pitivät erityisesti sen kiehtovista museoista, kauniista järvinäkymistä ja suosituista kaupoista. Myös Michigan Avenue ja Chicagon vesitorni kannattaa pitää mielessä alueeseen tutustuessa.

River North tunnetaan loistavasta yöelämästä, jokimaisemiin ja suosituista kaupoista. Myös suositut nähtävyydet, kuten Merchandise Mart ja Bally's Casino Chicago, ovat näkemisen arvoisia. Läheiset Merchandise Martin metroasema ja Chicagon metroasema (Brown Line) takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua.

Lukuisista ruokailumahdollisuuksista ja kauniista järvinäkymistä tunnettu Lincoln Park tarjoaa myös muita nähtävyyksiä, kuten Michiganjärvi ja Lincoln Hall. Lisäksi Fullertonin metroasema ja Armitagen metroasema takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua.