Vaikka Massapequa on viehättävä ympäri vuoden, paras aika vierailla on myöhäiskeväällä tai alkusyksyllä.Myöhäiskevät, toukokuusta kesäkuuhun, tarjoaa miellyttävän lämpimän sään, tyypillisesti 20 asteen alkupuolelta 20 asteen puoliväliin, mikä tekee siitä ihanteellisen ulkoiluun. Puut ja puutarhat ovat täydessä kukassa, ja Massapequa Preserve on erityisen miellyttävä kävelyyn tai pyöräilyyn. Tämä ajanjakso on erinomainen perheille, jotka haluavat nauttia paikallisista puistoista ja luontopoluista ennen kesän ruuhkia ja helteitä.Alkusyksy, syyskuusta lokakuuhun, tuo mukanaan viileämmät lämpötilat, yleensä 15 asteen puolivälistä 20 asteen alkupuolelle, ja kauniin ruskan. Ilma on raikas, ja se on upea aika tutustua Long Islandin South Shoreen ilman kesän voimakasta kosteutta.