River North tunnetaan loistavasta yöelämästä, jokimaisemiin ja suosituista kaupoista. Myös suositut nähtävyydet, kuten Merchandise Mart ja Bally's Casino Chicago, ovat näkemisen arvoisia. Läheiset Merchandise Martin metroasema ja Chicagon metroasema (Brown Line) takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua.

Lukuisista ruokailumahdollisuuksista ja kauniista järvinäkymistä tunnettu Gold Coast tarjoaa myös mielenkiintoisia nähtävyyksiä, joihin kuuluu Michigan Avenue ja Michiganjärvi.

Kohteessa Magnificent Mile vierailleet pitivät erityisesti sen kiehtovista museoista, kauniista järvinäkymistä ja suosituista kaupoista. Myös Michigan Avenue ja Chicagon vesitorni kannattaa pitää mielessä alueeseen tutustuessa.

Michigan Avenue ja Navy Pier ovat vain muutamia vierailun arvoisia paikkoja kohteessa Streeterville. Matkailijat pitävät myös alueen kiehtovista museoista, kauniista järvinäkymistä ja suosituista kaupoista.

Old Town Chicago tunnetaan lukuisista ruokailumahdollisuuksista ja järvinäkymistä. Paikallisiin nähtävyyksiin kuuluu lisäksi Second City (teatteri) ja Armitage Avenue, ja Sedgwickin metroasema sekä Clark-Divisionin metroasema takaavat, että voit tutustua myös kaukaisempiin alueisiin.

Chicagon keskusta tarjoaa suosittuja nähtävyyksiä, joihin kuuluvat Michigan Avenue ja Navy Pier. Läheiset Staten metroasema ja Clark-Laken metroasema takaavat, että kaupunkiin on helppoa tutustua. Täällä ollessa kannattaa myös nauttia alueen kiehtovista museoista, jokimaisemiin ja upeasta arkkitehtuurista.